United States of America v. Boyd (Kelvin Burden)

Filing

OPINION, vacating in part, affirming in part and remanding the case, per curiam (RAK, ALK, DAL), FILED.[2060564] [15-1080, 15-1183]

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page1 of 29

15‐1080 (L) 
United States v. Burden 

UNITED STATES COURT OF APPEALS 
FOR THE SECOND CIRCUIT 
_______________ 

August Term, 2016 

(Argued: January 19, 2017               Decided: June 19, 2017) 

Docket Nos. 15‐1080, 15‐1183 

_______________ 

UNITED STATES OF AMERICA, 

Appellee, 

‐‐ v. ‐‐ 

KELVIN BURDEN, aka Waffle, aka Uncle, aka Unc,  
JERMAINE BUCHANAN, aka Ski, 

Defendants‐Appellants, 

TERRENCE BOYD, TODD SUMMERVILLE, ANTHONY BURDEN, aka Tony, aka Mackey, 
WILLIE PREZZIE, aka Dog, aka Prez, ANTHONY BUCHANAN, aka Jungle, TERRENCE 
THOMPSON, aka Creed, MICHAEL SAWYER, aka Michael Moss, TERRA NIVENS, aka 
Stink, aka Stinkfinger, FRANK KNIGHT, aka Groovy, aka Ace, DWIGHT MASCHEK, 
aka Shorty, JERMAINE MARTIN, aka Psycho, ANDRE MCCLENDON, aka Popsicle, 
MICHAEL GLENN, aka Rockafella, ROBERT JONES, aka Swinger, DAVID M. BURDEN, 
aka DMX, aka X, DAVID L. BURDEN, aka Quinten, aka Sid, JOSEPH DANIELS, aka 
Digital, LAVON GODFREY, ALVIN WHITE, aka Uncle Lee, ANDRE DAWSON, aka Yup 

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page2 of 29

Yup, JEFFREY FREDERICKS, aka JL, aka Dahmer, JAHOD NASH, aka Hottie Jig, 
MARK CALDWELL, aka Lt. Sparks, KEVIN HAMLETTE, aka Fresh, PATRICE ST. SURIN, 
aka Patrick, aka Watty Wat, ERNEST EUGENE WELDON, aka Gene, aka Mean Gene, 
aka Mean One, THOMAS HOLMAN, aka Uno, ADAM SANDERS, aka AD, KENDAL 
MULLINS, aka K‐Nice, THOMAS FAGAN, JOSEPH DARDEN, JEFFREY LOCKHART, 
LAMONT BROWN, aka L, ST. CLAIR BURDEN, aka Gowser, aka GP, aka Boo Boo, 
CEDRIC BURDEN, aka Sid, ANTONIO WILLIAMS, aka Lo Lo, ANGEL CABRERA, aka 
Cheeks, KEITH LYONS, aka Papa Large, aka Pops, BARNEY BURDEN, aka Rock, aka 
Buddy, aka Buddy Rock, DEMETRIUS STORY, LESLIE WAYNE CARLOS, aka Cheetah, 

Defendants. 
_______________ 

B e f o r e: 

KATZMANN, Chief Judge, KEARSE and LIVINGSTON, Circuit Judges. 

_______________ 

Defendant‐appellant Kelvin Burden appeals from a judgment entered 
against him on March 23, 2015, resentencing him to 365 months’ imprisonment 
and a life term of supervised release. Defendant‐appellant Jermaine Buchanan 
appeals from a judgment entered against him on the same day, also resentencing 
him to 365 months’ imprisonment and a life term of supervised release. Prior to 
the resentencing proceedings, the defendants had entered into stipulations with 
the government, pursuant to which each defendant withdrew his pending 
habeas petition in exchange for being resentenced within a binding range of 262–
365 months’ imprisonment. On appeal, both defendants argue that the district 
court erred in (1) failing to advise them before accepting their stipulations that 
they faced terms of supervised release and (2) imposing life terms of supervised 
release without adequate explanation. The government contends that the 
defendants waived their right to appeal in the resentencing stipulations. We hold 
that the appeal waivers are enforceable, but do not encompass the defendants’ 

2

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page3 of 29

appeals of their terms of supervised release. We do not resolve whether the 
district court erred in failing to advise the defendants that they faced terms of 
supervised release, because even assuming that it did, the error was not plain. 
Plain error was committed, however, when the district court implicitly hinged 
the defendants’ life terms of supervised release on the need for retribution—an 
imperative that is relevant to fashioning a term of incarceration, but not a term of 
supervised release.  

Accordingly, we VACATE the defendants’ terms of supervised release, 
REMAND for resentencing as to supervised release, and AFFIRM the judgments 
in all other respects. 
_______________ 
ROBERT M. SPECTOR (Marc H. Silverman, on the brief), Assistant 
United States Attorneys, for Deirdre M. Daly, United States 
Attorney for the District of Connecticut, New Haven, CT. 

HARRY SANDICK, Patterson Belknap Webb & Tyler LLP, New York, 
NY, for Kelvin Burden. 
MARSHA R. TAUBENHAUS, Law Offices of Marsha R. Taubenhaus, 
New York, NY, for Jermaine Buchanan. 

_______________ 

PER CURIAM:  
In 2003, a jury convicted defendants‐appellants Kelvin Burden and 
Jermaine Buchanan of, among other things, racketeering, violent crimes in aid of 
racketeering, and conspiracy to distribute and possess with intent to distribute 
more than 50 grams of cocaine base and five kilograms or more of cocaine. Both 

3

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page4 of 29

men were sentenced to life imprisonment. After exhausting their direct appeals, 
both defendants brought habeas petitions to vacate their convictions pursuant to 
28 U.S.C. § 2255. In October 2014, each defendant entered into a “Stipulation for 
Resentencing” with the government, in which the defendants agreed that they 
would withdraw their habeas petitions in exchange for being resentenced based 
on a binding range of 262–365 months’ imprisonment. The district court (Hall, J.) 
resentenced both Burden and Buchanan to 365 months’ imprisonment and to life 
terms of supervised release. 
On appeal, both defendants argue that the district court erred in (1) failing 
to advise them before accepting their stipulations that they faced terms of 
supervised release and (2) imposing life terms of supervised release without 
adequate explanation. The government asserts that the defendants waived their 
right to appeal in the resentencing stipulations. We hold that the appeal waivers 
are enforceable, but we construe them narrowly so as not to encompass the 
defendants’ appeals of their terms of supervised release. On the merits, we 
decline to resolve whether the district court erred in failing to advise the 
defendants that they faced terms of supervised release, because even assuming 

4

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page5 of 29

that it did, the error was not plain. Plain error was committed, however, when 
the district court implicitly hinged the defendants’ life terms of supervised 
release on the need for retribution—an imperative that is relevant to fashioning a 
term of incarceration, but not to fashioning a term of supervised release.  
Accordingly, we VACATE the defendants’ terms of supervised release, 
REMAND for resentencing as to supervised release, and AFFIRM the judgments 
in all other respects.  
BACKGROUND 
From 1997 to 2001, Kelvin Burden and Jermaine Buchanan (among others) 
participated in a cocaine trafficking conspiracy, operated out of Norwalk, 
Connecticut. Burden supervised the conspiracy and Buchanan was heavily 
involved. In 2003, a jury convicted both men of, among other things, 
racketeering, in violation of 18 U.S.C. § 1962(c); violent crimes in aid of 
racketeering (“VCAR”), including conspiracy to murder, attempted murder, and, 
in the case of Burden, murder, all in violation of 18 U.S.C. § 1959(a); and 
conspiracy to distribute and possess with intent to distribute more than 50 grams 

5

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page6 of 29

of cocaine base and five kilograms or more of cocaine, in violation of 21 U.S.C. 
§§ 846 and 841(b)(1)(A).  
Burden faced a mandatory minimum sentence of life imprisonment on the 
VCAR murder count (Count Eight) and, in light of his prior felony drug 
convictions, on the drug conspiracy count (Count Twelve). Accordingly, in 
November 2003, the district court sentenced Burden principally to life 
imprisonment. Buchanan did not face a statutory mandatory minimum of life 
imprisonment, but the then‐mandatory Guidelines called for a term of life 
imprisonment. In April 2004, the district court sentenced Buchanan principally to 
life imprisonment. 
About a decade later, after exhausting their direct appeals, both men 
brought habeas petitions to vacate their convictions on the basis of undisclosed 
Brady evidence—namely, contemporaneous benefits to a key cooperator—and 
the partial recantation of the same cooperator. The government opposed the 
motions. In October 2014, without conceding their positions, the defendants 
entered into separate resentencing stipulations with the government to resolve 
their pending habeas petitions. 

6

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page7 of 29

Pursuant to Burden’s stipulation, Burden agreed to amend his § 2255 
petition to withdraw his request for a new trial and to replace it with a request to 
vacate his VCAR murder conviction on Count Eight of the operative indictment. 
The government, in turn, agreed that the district court should grant such relief 
and that the district court should vacate the judgment and conduct a full 
resentencing as to the remaining counts of conviction. The stipulation also 
provided that the government would rely on only one of Burden’s prior drug 
offenses at resentencing, with the result that Count Twelve (the drug conspiracy) 
would carry a mandatory minimum sentence of 20 years rather than life.1 The 
parties further stipulated to a binding Guidelines range of 262–365 months’ 
incarceration.2 The stipulation provided that, “if the Court accepts the agreement, 
[the Court] will be bound to impose an incarceration term within the range of 
262–365 months.” Burden App. 461. If, on the other hand, the district court did 

 Ultimately, the government did not rely on any of Burden’s prior drug offenses at 
resentencing, and Burden’s mandatory minimum sentence at resentencing was thus 10 
years.  
1

 The parties calculated Burden’s Guidelines range as life, but stipulated to a downward 
variance.  
2

7

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page8 of 29

not accept the stipulation, the stipulation would be void and the parties would 
continue litigating the § 2255 petition. 
Buchanan’s stipulation with the government operated similarly, with the 
parties agreeing that Buchanan would amend his § 2255 petition to withdraw his 
request for a new trial in favor of a request to vacate the jury’s finding as to Act 
of Racketeering 4 (murder) of Count One of the operative indictment. As with 
Burden’s stipulation, Buchanan and the government stipulated that the district 
court, if it were to accept the stipulation, would conduct a full resentencing based 
on a binding Guidelines range of 262–365 months’ incarceration.3  
Finally, both stipulations contained identical appeal waivers: 
[I]f the Court adopts this stipulation and imposes an incarceration 
term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’ 
incarceration, the petitioner waives and gives up his right to appeal 
and/or collaterally attack any alleged error in connection with the re‐
sentencing itself and waives and gives up any right to raise any 
claim on direct appeal or collateral attack related to his remaining, 
underlying convictions or anything that occurred in this case prior 
to the re‐sentencing itself . . . . 
Burden App. 459; Buchanan App. 194–95. 

 The parties calculated Buchanan’s Guidelines range as 360 months to life, but 
stipulated to a downward variance. 
3

8

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page9 of 29

Neither stipulation mentioned supervised release. 
On October 24, 2014, the district court presided over a joint hearing 
modeled on a Rule 11 plea hearing, in which it carefully canvassed the 
defendants to ensure that they understood the stipulations and the rights that 
they were waiving by entering into them. The district court did not advise the 
defendants that they faced terms of supervised release. Based on their counts of 
conviction, Burden faced a mandatory minimum term of 10 years’ supervised 
release4 and Buchanan faced a mandatory minimum term of 5 years’ supervised 
release. Upon completing its respective canvass of each defendant, the district 
court found that Burden and Buchanan had entered into their stipulations 
knowingly and voluntarily. It deferred decision, however, on whether it would 
accept the stipulations and proceed to resentence the defendants within the 
stipulated sentencing ranges. 
On March 13, 2015, the district court held a joint proceeding to determine 
whether it could accept the resentencing stipulations. After hearing from the 

 Because the government opted at resentencing to withdraw the prior felony 
information altogether, Burden ultimately faced a mandatory minimum term of 5 years’ 
supervised release. See 21 U.S.C. § 841(b)(1)(A). 
4

9

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page10 of 29

parties, the district court determined that it would enter the stipulations in both 
cases and granted each defendant’s amended § 2255 petition. The district court 
then sentenced Burden to 365 months’ imprisonment (the top of the stipulated 
Guidelines range), emphasizing the seriousness of his offense. After announcing 
the term of incarceration, the court imposed a life term of supervised release on 
Burden, which was well above the Guidelines range of 5 years’ supervised 
release. See U.S.S.G. § 5D1.2 cmt. n.6 (2014) (explaining that where “the relevant 
statute requires a minimum term of supervised release of five years and a 
maximum term of life, the term of supervised release provided by the guidelines 
is five years”). 
The court then turned to resentencing Buchanan and imposed a matching 
sentence of 365 months’ imprisonment to be followed by the same above‐
Guidelines life term of supervised release. The court explained that its sentence 
was “really driven in large part by the seriousness of what Mr. Buchanan did,” 
tempered by his mitigating personal characteristics and circumstances. Burden 
App. 718. Neither Burden nor Buchanan objected to the district court’s imposition 
of their supervised release terms. 

10

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page11 of 29

These appeals followed.5 
DISCUSSION 
I.

We begin with the enforceability of the defendants’ appeal waivers. We 
have long held that “[w]aivers of the right to appeal a sentence are 
presumptively enforceable.” United States v. Arevalo, 628 F.3d 93, 98 (2d Cir. 
2010). “[E]xceptions to the presumption of the enforceability of a waiver . . . 
occupy a very circumscribed area of our jurisprudence.” United States v. Gomez‐
Perez, 215 F.3d 315, 319 (2d Cir. 2000). In particular, we have in prior cases 
articulated four grounds on which an appeal waiver may be deemed 
unenforceable: (1) where the “waiver was not made knowingly, voluntarily, and 
competently;” (2) where the sentence was “based on constitutionally 

 As the government notes, Buchanan’s appeal was untimely by several days. However, 
in its brief, the government expressly forfeits any timeliness objection. See Gov’t Br. n.1 
(citing United States v. Frias, 521 F.3d 229, 231 (2d Cir. 2008) (“[T]he time limits of 
[Federal Rule of Appellate Procedure] 4(b) are not jurisdictional and are therefore 
capable of forfeiture by the government.”)). We see no reason not to consider 
Buchanan’s arguments to the extent they are not foreclosed by his stipulation’s appeal 
waiver. 

5

11

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page12 of 29

impermissible factors, such as ethnic, racial or other prohibited biases;” (3) where 
the government breached the agreement containing the waiver; and (4) where 
the district court “failed to enunciate any rationale for the defendant’s sentence.” 
Id. 
Buchanan argues that because his term of imprisonment and term of 
supervised release exceed 365 months when combined, his stipulation was 
breached and his appeal waiver is thus invalid. We find no merit in this 
argument. Buchanan’s stipulation made clear that the binding sentencing range 
of 262–365 months’ imprisonment encompassed only the term of incarceration. 
See Buchanan App. 194–95 (“[I]f the Court adopts this stipulation and imposes an 
incarceration term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’ 
incarceration . . . .” (emphasis added)); see also id. at 197 (“[I]f the Court accepts 
the agreement, it will be bound to impose an incarceration term within the range 
of 262–365 months.” (emphasis added)). Buchanan observes that, in canvassing 
him on October 24, 2014, the district court described the parties’ agreement as 
that Buchanan’s “sentence should be within the range of 262 to 365 months.” Id. 
at 246. But in making this and similar statements, the district court did not 

12

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page13 of 29

suggest that it was referring to anything other than the incarceration component 
of Buchanan’s sentence, nor did it alter the terms of the stipulation.  
To the extent Buchanan argues in the alternative that the district court 
breached the stipulation by imposing any term of supervised release, this 
argument also fails. Though the stipulations were silent regarding the potential 
imposition of a term of supervised release—an omission we will return to in 
construing the scope of the waivers—that silence is not tantamount to an implied 
agreement that the sentence would not encompass such a term. Indeed, no such 
agreement could legally have been reached, given that Buchanan faced a 
mandatory minimum term of supervised release. Accordingly, the district court 
did not run afoul of the stipulation when it sentenced Buchanan to a term of 
incarceration within the agreed‐upon range, along with a term of supervised 
release.  
Buchanan next contends that the appeal waiver should not be enforced 
because it is unilateral in nature and contravenes public policy. Although the 
enforceability of unilateral appeal waivers in the plea context is well settled, 
Buchanan urges us not to countenance them in the context of a stipulation 

13

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page14 of 29

resolving a § 2255 petition. We decline to adopt any such categorical rule. While 
we scrutinize “unorthodox” appeal waivers closely, the waiver here was 
accompanied—to the district court’s credit—by the procedural safeguards that 
would be required in the familiar context of a guilty plea. United States v. Rosa, 
123 F.3d 94, 99 (2d Cir. 1997). Buchanan was represented by counsel and the 
district court canvassed Buchanan repeatedly and specifically on his 
understanding of the waiver. We thus see no reason, under the circumstances of 
this case, to depart from our general rule that “[w]aivers of the right to appeal a 
sentence are presumptively enforceable” and will be enforced so long as they are 
knowing and voluntary. Arevalo, 628 F.3d at 98. Moreover, to the extent 
Buchanan is arguing that unilateral appeal waivers are fundamentally unfair, we 
have explained that an appeal waiver can work to a defendant’s advantage 
insofar as it constitutes a “bargaining chip” that “can be exchanged for 
concessions from the [government].” United States v. Granik, 386 F.3d 404, 412 (2d 
Cir. 2004); cf. United States v. Mezzanatto, 513 U.S. 196, 208 (1995) (“[I]f the 
prosecutor is interested in ‘buying’ the reliability assurance that accompanies a 
waiver agreement, then precluding waiver can only stifle the market for plea 

14

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page15 of 29

bargains. A defendant can ‘maximize’ what he has to ‘sell’ only if he is permitted 
to offer what the prosecutor is most interested in buying.”).  
Buchanan’s invocation of the public interest is particularly misplaced in 
light of the relief he requests. Buchanan contends that it contravenes the public 
interest to insulate significant violations and misconduct of the kind alleged in 
his habeas petition from appellate review. But Buchanan is not seeking to press 
the claims he raised in his habeas petition, either before us or below. Rather, he 
asks that we vacate his sentence and remand for resentencing, meaning that the 
violations he alleged in his habeas petition will remain insulated from review. In 
any case, we have long permitted a defendant to waive his right to collaterally 
attack his conviction and sentence. See Sanford v. United States, 841 F.3d 578, 580 
(2d Cir. 2016) (per curiam). 
Finally, the defendants contend that the district court erred in failing to 
advise them of their exposure to terms of supervised release prior to accepting 
their stipulations. Since neither defendant raised the claimed error below, our 
review is for plain error. See United States v. Tulsiram, 815 F.3d 114, 119 (2d Cir. 
2016) (per curiam); Fed. R. Crim. P. 52(b). We analyze the argument at this 

15

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page16 of 29

juncture because, if the defendants were correct that the district court erred in 
this manner, the error would arguably vitiate the defendants’ appeal waivers by 
undermining their knowing and voluntary nature. 
Rule 11 of the Federal Rules of Criminal Procedure requires district courts 
to inform a defendant entering a guilty plea of, among other things, “any 
maximum possible penalty, including imprisonment, fine, and term of 
supervised release,” as well as “any mandatory minimum penalty.” Fed. R. 
Crim. P. 11(b)(1)(H) – (I). We need not resolve whether the district court was 
subject to a similar obligation here—on a theory that a Rule 11‐like colloquy is 
necessary to ensure that a resentencing stipulation resolving a habeas petition is 
entered into knowingly and voluntarily—because, even assuming that it was, the 
error would not be plain.6  

 To the extent Buchanan contends that the district court’s alleged error in this regard 
should be reviewed under a less rigorous standard because he could not have been 
expected to know at the time that he faced a supervised release term, we disagree. In 
the analogous Rule 11 context, a defendant who argues for the first time on appeal that 
the district court did not comply with Rule 11 must show plain error in order to obtain 
relief. See United States v. Dominguez Benitez, 542 U.S. 74, 76 (2004). 
6

16

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page17 of 29

“Plain error review requires a defendant to demonstrate that (1) there was 
error, (2) the error was plain, (3) the error prejudicially affected his substantial 
rights, and (4) the error seriously affected the fairness, integrity or public 
reputation of judicial proceedings.” United States v. Cook, 722 F.3d 477, 481 (2d 
Cir. 2013) (internal quotation mark omitted). Generally, the “substantial rights” 
prong requires a defendant to demonstrate that the claimed error “‘affected the 
outcome of the district court proceedings.’” Puckett v. United States, 556 U.S. 129, 
135 (2009) (quoting United States v. Olano, 507 U.S. 725, 734 (1993)); cf. United 
States v. Dominguez Benitez, 542 U.S. 74, 83 (2004) (“[A] defendant who seeks 
reversal of his conviction after a guilty plea, on the ground that the district court 
committed plain error under Rule 11, must show a reasonable probability that, 
but for the error, he would not have entered the plea.”). Neither defendant 
makes that showing here. Buchanan does not claim he would not have entered 
into the stipulation had he known he faced a term of supervised release. And 
Burden effectively concedes he cannot make the required showing, instead 
arguing that we should remand for fact‐finding on the question of what Burden 
would have done had he been advised by the district court of his exposure to a 

17

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page18 of 29

term of supervised release at resentencing. We decline Burden’s invitation to 
soften the strictures of plain error review.7  
Accordingly, the appeal waivers are enforceable. 
II.

That the appeal waivers are enforceable does not resolve their scope. The 
defendants waived their right to appeal “any alleged error in connection with the 
re‐sentencing itself.” Burden App. 459; Buchanan App. 194–95. Despite the 
apparent breadth of this language, the defendants argue that the waivers must be 
construed narrowly so as not to extend to their challenges to their terms of 
supervised release. We agree.  
Because appeal waivers in the criminal context appear in “unique 
contracts,” we “temper the application of ordinary contract principles with 

 Burden relies on United States v. Showerman, 68 F.3d 1524 (2d Cir. 1995), in which we 
reviewed a Rule 11 challenge for harmless error, rather than plain error, despite the 
absence of a contemporaneous objection. See id. at 1527–28. Determining that the district 
court’s failure to advise the defendant of its authority to impose a restitution order was 
not harmless, we devised a flexible remedy that permitted the defendant to withdraw 
his guilty plea if the district court did not refrain from imposing restitution on remand. 
Id. at 1528–29. Showerman predated Dominguez Benitez, however, and its relevance to the 
appropriate remedy here is thus limited at best. 
7

18

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page19 of 29

special due process concerns for fairness and the adequacy of procedural 
safeguards.” Granik, 386 F.3d at 413 (internal quotation marks omitted). One way 
we strike the balance is by applying appeal waivers “narrowly and constru[ing] 
[them] strictly against the Government.” United States v. Pearson, 570 F.3d 480, 
485 (2d Cir. 2009) (per curiam) (internal quotation mark omitted). 
Indeed, as the government acknowledges, “[w]hen an appeal waiver is 
silent regarding a specific aspect of a sentence, this Court generally finds that the 
appeal waiver does not foreclose challenges to that aspect of the sentence.” Gov’t 
Br. 42. We have repeatedly applied this principle in narrowly construing appeal 
waivers comparable in breadth to the one at issue here. For example, in United 
States v. Oladimeji, 463 F.3d 152 (2d Cir. 2006), we held that an appeal waiver 
providing that the defendant would “not file an appeal or otherwise challenge 
the conviction or sentence” if the court imposed a prison term within a particular 
range did not bar the defendant’s appeal of the restitution order imposed as part 
of his sentence—even though the court imposed a term of imprisonment within 
the contemplated range. Id. at 156. We reasoned that “although a broad and 
literal reading of the agreement would bar appeal from any aspect of the 

19

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page20 of 29

sentence, the agreement could also be reasonably construed to bar challenges to 
the conviction and to the duration of confinement, but not to cover 
determinations of restitution.” Id. at 157. Because, in context, the term “sentence” 
could be read to refer to a period of incarceration alone, the term was ambiguous 
and the ambiguity was resolved against the government. Id. Such an 
interpretation accorded with “[t]he apparent logic of the agreement,” which 
“was that the defendant would give up any challenges to the lawfulness of his 
conviction and the determination of his prison sentence if his period of 
imprisonment was below a specified maximum.” Id. at 156. 
Similarly, in United States v. Cunningham, 292 F.3d 115 (2d Cir. 2002), the 
defendant agreed that he would not “file an appeal or otherwise challenge his 
conviction or sentence in the event that the Court impose[d] the sentence 
specified in paragraph 7(c) [of the plea agreement].” Id. at 116. Paragraph 7(c) of 
the plea agreement specified that the government would recommend a term of 
imprisonment of time served, but neither paragraph 7(c) nor the remainder of the 
plea agreement spoke to supervised release. Id. The district court sentenced the 
defendant to time served but also imposed a two‐year term of supervised release. 

20

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page21 of 29

Id. The defendant appealed, challenging the length of his supervised release 
term. Id. at 117. Again, although the waiver read literally would bar the appeal, 
we reasoned that because the defendant “was not sentenced solely to the 
sentence specified in [paragraph] 7(c)—time served,” but rather “to time served 
and two years’ supervised release,” we could not “say [that the defendant] 
waived his right to appeal the length of his term of supervised release.” Id. 
Likewise, here, the defendants were not sentenced solely to the 
contemplated terms of incarceration, but also to life terms of supervised release. 
The government does not present a basis for distinguishing Cunningham from this 
case. And, as in Oladimeji, the defendants’ appeal waivers can be construed 
narrowly to cover only challenges to terms of incarceration, consistent with the 
“apparent logic” of the defendants’ stipulations. Oladimeji, 463 F.3d at 156. Just as 
we narrowly construed the term “sentence” in Oladimeji to refer only to a period of 
incarceration, we may narrowly construe the term “re‐sentencing” in the instant 
appeal waivers in the same fashion. Given that the stipulations do not so much as 
mention supervised release, such a construction follows directly from our 
precedent. See also Pearson, 570 F.3d at 485–86 (holding that defendant who waived 

21

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page22 of 29

right to appeal “any sentence incorporating [an order to pay restitution ‘in full’]” 
did not waive right to appeal errors in calculating “full” restitution); United States 
v. Stearns, 479 F.3d 175, 177–78 (2d Cir. 2007) (per curiam) (holding that defendant 
who waived “right to appeal . . . any sentence imposed by the Court” at or below 
the mandatory minimum did not waive right to appeal decision to run sentence 
only partially concurrently with undischarged state sentence).8  
The government resists the application of these precedents, pointing to the 
breadth of the appeal waivers at issue and noting that we have previously 
invited the government “to negotiate for a broader waiver” if it wished to 
preclude appeal of particular components of a sentence. Cunningham, 292 F.3d at 
117. But while Burden’s and Buchanan’s appeal waivers are broad as a literal 
matter, so were those in the cases just discussed. The principle animating our 
case law in this area is not that waivers must be “broader” to achieve broad 
application, but that they must be sufficiently specific so as to properly safeguard 

 Though the government argues that the district court here advised the defendants as 
to the breadth of the appeal waivers, the district court did not mention supervised 
release until it imposed sentence. Thus, even assuming that those colloquies could 
properly inform our construction of the waivers, the same analysis as was undertaken 
in Oladimeji and Cunningham applies. 
8

22

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page23 of 29

defendants’ rights. Demanding such specificity helps to ensure that a defendant 
understands precisely what it is that he is waiving and the consequences of his 
waiver. Drafted as they are, we construe the waivers at issue narrowly to 
encompass only appeals of the defendants’ terms of incarceration.  
Accordingly, we hold that Buchanan, who alone complains of alleged 
errors in connection with the incarceration component of his sentence, waived 
his various challenges to the procedural and substantive reasonableness of his 
term of incarceration. The defendants did not, however, waive their challenges to 
the procedural reasonableness of their life terms of supervised release.  
III.

Both defendants challenge the procedural reasonableness of their life terms 
of supervised release, arguing that the district court did not adequately explain the 
reasons for its significant variance from the Guidelines range of 5 years’ 
supervised release. “A district court commits procedural error where it . . . fails 
adequately to explain its chosen sentence . . . .” United States v. Cavera, 550 F.3d 
180, 190 (2d Cir. 2008) (en banc). “Procedural reasonableness is reviewed for 
abuse of discretion.” United States v. Desnoyers, 708 F.3d 378, 385 (2d Cir. 2013). 

23

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page24 of 29

Where a defendant does not contemporaneously object to a district court’s failure 
to provide an adequate explanation for its chosen sentence, “plain error analysis in 
full rigor” applies. United States v. Villafuerte, 502 F.3d 204, 211 (2d Cir. 2007).9  
The defendants’ challenge arises from the fact that the district court did 
not separately address their above‐Guidelines life terms of supervised release, 
instead providing one explanation for the entirety of each defendant’s sentence. 
We need not resolve the extent to which the district court was required to 
separately explain the above‐Guidelines supervised release terms because even 
assuming that the district court was under no such general obligation, we do not 
think its sentencing explanations could support either defendant’s life term of 
supervised release.  
Section 3553(a) provides the framework for sentencing decisions, requiring 
the district court in imposing a sentence to consider, inter alia, “the need for the 
sentence imposed . . . to reflect the seriousness of the offense, to promote respect 

 Buchanan suggests that we should relax the strictures of plain error review because he 
lacked sufficient notice that the district court might impose a life term of supervised 
release. However, the first page of the defendants’ respective Presentence Reports 
disclosed that they faced up to life terms of supervised release. As a result, plain error 
review applies to these challenges. 
9

24

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page25 of 29

for the law, and to provide just punishment for the offense.” 18 U.S.C. 
§ 3553(a)(2)(A). Section 3583(c), which guides the district court in imposing a 
term of supervised release, is different. That section requires the district court to 
consider almost all of the § 3553(a) factors, but specifically does not require the 
district court to consider the factors listed in § 3553(a)(2)(A), all of which go to 
the seriousness of the defendant’s offense. 
Congress’s omission of this set of factors accords with the purposes of 
supervised release. “Supervised release . . . is not a punishment in lieu of 
incarceration.” United States v. Granderson, 511 U.S. 39, 50 (1994). To the contrary, 
“Congress intended supervised release to assist individuals in their transition to 
community life.” United States v. Johnson, 529 U.S. 53, 59 (2000). Accordingly, 
“[s]upervised release fulfills rehabilitative ends, distinct from those served by 
incarceration.” Id. As such, “a court may not take account of retribution (the first 
purpose listed in § 3553(a)(2)) when imposing a term of supervised release.” 
Tapia v. United States, 564 U.S. 319, 326 (2011) (citing 18 U.S.C. § 3583(c)). 
Here, the district court advised Buchanan that its sentence was “really 
driven in large part by the seriousness of what Mr. Buchanan did.” Burden App. 

25

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page26 of 29

718. And it advised Burden that although it believed he was a “changed person,” 
his sentence was “at the top of the [stipulated] range . . . because of really the 
seriousness of what [he] did, and . . . although years have passed, it doesn’t 
change what [he was] doing.” Id. at 708. To be sure, in order to impose a term of 
supervised release that takes account of “the nature and circumstances of the 
offense,” 18 U.S.C. § 3553(a)(1), that “afford[s] adequate deterrence,” 
§ 3553(a)(2)(B), and that “protect[s] the public from further crimes of the 
defendant,” § 3553(a)(2)(C)—each of which is relevant to the supervised release 
analysis, see § 3583(c)—it would be neither possible nor desirable to disregard the 
seriousness of a defendant’s offense. A district court properly weighs the 
seriousness of the offense as relevant to the application of these mandatory 
considerations when imposing a term of supervised release. But when a 
supervised release term is inflected with retributive interests—as appears may 
have been the case here—the district court commits procedural error and the 
supervised release term cannot stand. 
 United States v. Williams, 443 F.3d 35 (2d Cir. 2006), is not to the contrary. 
In Williams, the defendant argued that the district court had impermissibly 

26

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page27 of 29

considered the seriousness of his offense in revoking his supervised release term 
and sentencing him to a term of imprisonment pursuant to 18 U.S.C. § 3583(e). 
See id. at 47. Like 18 U.S.C. § 3583(c), § 3583(e) omits § 3553(a)(2)(A) from the list 
of § 3553(a) factors that courts are instructed to consider in modifying the 
conditions of or revoking supervised release. In Williams, we held that § 3583(e) 
did not “forbid[] consideration of other pertinent factors” and could not 
“reasonably be interpreted to exclude consideration of the seriousness of the 
releasee’s violation, given the other factors that must be considered.” Williams, 
443 F.3d at 47–48. But the district court in Williams specifically focused not on the 
seriousness of the offense per se, but on the risk to the public that the seriousness 
of the defendant’s offense suggested. See id. at 44 (“While this sentence reflects 
the seriousness of the offense . . . the court was most concerned with protecting 
the public from further crimes of the defendant when it imposed the . . . 
sentence.” (emphasis omitted)). Here, by contrast, the district court repeatedly 
emphasized that its sentence was driven by the seriousness of Buchanan’s crimes 
and that, though Burden had changed in the intervening years, a long sentence 
was necessary to reflect the seriousness of Burden’s crimes. Thus, in contrast to 

27

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page28 of 29

Williams, the terms of supervised release in this case appear to have been driven 
largely by the past seriousness of the defendants’ crimes, standing alone. Because 
this retributive rationale cannot support the lifetime sentences of supervised 
release imposed, remand is appropriate if this error was plain.10 
Respectfully, we believe that, as applied to the terms of supervised release, 
it was. In light of the structure of § 3583(c), the district court’s error was clear, 
thus meeting the first and second prongs of the plain error test; because the 
defendants’ supervised release terms might have been substantially different but 
for the error, the error affected their substantial rights; and, finally, for essentially 
those same reasons, the error goes directly to “the fairness, integrity or public 
reputation of judicial proceedings.” United States v. Cook, 722 F.3d 477, 481 (2d 
Cir. 2013).  
Because district courts, understandably, often provide only one 
explanation for the entirety of a sentence—and because the need for retribution is 

 Moreover, the purpose of revoking a supervised release term, as occurred in Williams, 
is fundamentally different from the purpose of imposing a supervised release term. 
Whereas the latter is designed to rehabilitate and not to punish, the former is designed 
primarily to “sanction . . . the defendant’s breach of trust.” See U.S.S.G. Ch. 7, Pt. A, 
intro. comment. 3(b) (2014). 
10

28

Case 15-1080, Document 169-1, 06/19/2017, 2060564, Page29 of 29

properly considered in imposing a term of incarceration but not a term of 
supervised release—the procedural error we identify here is one that might be 
inadvertently made. Even if a district court’s imposition of a supervised release 
term was not ultimately motivated by considerations of retribution, it will often 
be difficult for a reviewing court to make that judgment (as is the case here). In 
light of this dynamic, to the extent a district court bases a term of incarceration 
substantially upon the seriousness of the offense, it would be advisable for the 
district court to separately state its reasons for the term of supervised release 
imposed. 
Because we vacate the terms of supervised release on this basis, we need 
not address Buchanan’s argument that the district court erred in imposing 
special conditions on him. Those conditions are vacated along with his 
supervised release term. 
CONCLUSION 
For the foregoing reasons, we VACATE the defendants’ terms of 
supervised release, REMAND for resentencing as to supervised release, and 
AFFIRM the judgments in all other respects.  

29